Sinds schooljaar 2005/2006 heeft de Ondersteunend Begeleider (OB’er) zijn intrede gedaan binnen De Wingerd. Voor een aantal leerlingen is het gewenst om extra ondersteuning binnen de school te organiseren om het schoolgaan goed te laten verlopen. Op een aantal momenten in de week is de OB’er voor die leerling aanwezig voor individuele begeleiding. Een voorbeeld van een activiteit waarbij die extra begeleiding soms nodig kan zijn is het zwemmen of het aanleren van praktische vaardigheden die de zelfredzaamheid vergroten.
De OB’ers zijn geen personeelslid van de school. Zij/hij is in dienst van Zorginstelling Careander te Harderwijk. De Wingerd werkt, om de professionaliteit van de begeleiding te garanderen, uitsluitend met personeel van Careander.